La luz allana el camino hacia la producción sostenible de principios activos
Método de síntesis atomoeconómico para ciclopropanos mediante el uso de luz y materias primas renovables
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La industria farmacéutica busca continuamente nuevas moléculas, así como formas más eficientes de producir los componentes activos ya establecidos. Las estructuras cíclicas de alta tensión suponen un reto especial, sobre todo los anillos de tres átomos de carbono, los denominados ciclopropanos.
Todo lo que se necesita es luz y un catalizador: la transformación, sin generar residuos, de una materia prima renovable —que no compite con la producción alimentaria— en valiosas materias primas para la síntesis de principios activos.
AI-generated imageThomas J. Tiefel
Los métodos de síntesis tradicionales presentan desventajas evidentes: para aportar la energía necesaria al sistema, hay que recurrir bien a sustancias químicas explosivas, como los compuestos diazoicos, bien a reactivos fuertemente reductores. Esto no solo conlleva riesgos para la seguridad, sino que también genera cantidades considerables de residuos. Un equipo dirigido por el profesor Oliver Reiser, de la Universidad de Ratisbona, presenta ahora una alternativa más suave y respetuosa con los recursos: en lugar de reactivos peligrosos, el grupo de Ratisbona utiliza la luz. Esta actúa como un «reactivo que no deja rastro», capaz de aportar la energía necesaria a las moléculas de forma selectiva.
Dado que los anillos de tres miembros, a diferencia de los de cuatro, no pueden generarse exclusivamente mediante energía lumínica, los investigadores recurrieron a un truco: un producto intermedio sirve como acumulador de energía. En un primer paso, la luz incidente es absorbida directamente por uno de los reactivos, por ejemplo, el anisaldehído (un componente de los aceites esenciales), que a continuación puede reaccionar con el furano. El furano es una materia prima renovable que se obtiene a partir de subproductos de la producción agrícola de alimentos. El producto intermedio resultante, el oxetano (un anillo de cuatro miembros), almacena la energía luminosa en forma de tensión en el anillo.
En un paso posterior, esta tensión se aprovecha de forma específica para una novedosa reacción de reordenación. El resultado es un anillo de ciclopropano funcionalizado muy codiciado en la química farmacéutica. Toda la secuencia se desarrolla con una economía atómica perfecta: es decir, no se desprende ningún átomo como residuo. De este modo, el método combina el uso de materias primas sostenibles con la síntesis ecológica de componentes activos complejos. El equipo de investigación logró mejorar considerablemente las síntesis industriales de principios activos en parámetros decisivos como el número de pasos de síntesis, el rendimiento total y las cantidades de residuos.
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