07.05.2021 - University of Virginia

Ahora también disponible con carga negativa

Estabilización del anión borafluoreno con carbenos

La incorporación de boro en sistemas de hidrocarburos aromáticos policíclicos da lugar a interesantes materiales cromóforos y fluorescentes para la optoelectrónica, incluidos los diodos orgánicos emisores de luz (OLED) y los transistores de efecto de campo, así como los sensores basados en polímeros. En la revista Angewandte Chemie, un equipo de investigación ha presentado ahora un nuevo compuesto organoborano aniónico. La síntesis del borafluoreno se logró mediante el uso de carbenos.

El borafluoreno es un bloque de construcción que contiene boro especialmente interesante. Se trata de un sistema de tres anillos de carbono unidos por los bordes: dos de seis miembros y uno central de cinco, cuyo extremo libre es el átomo de boro. Mientras que los compuestos de borafluoreno neutros, radicales y catiónicos (con carga positiva) son bastante fáciles de producir, hasta la fecha ha habido pocos ejemplos de compuestos de borafluoreno aniónicos (con carga negativa). Entender mejor su química es importante para avanzar en las aplicaciones dependientes de la reacción y podría conducir a nuevos materiales con propiedades ópticas o de enlace únicas. Sin embargo, la reactividad relativamente alta de los aniones de borafluoreno hace que su síntesis sea un reto. Un equipo dirigido por Robert J. Gilliard, Jr. de la Universidad de Virginia Charlottesville (EE.UU.) y David J. D. Wilson de la Universidad de Latrobe (Melbourne, Australia) ha conseguido aislar y caracterizar estructuralmente estos aniones tan escurridizos.

El punto de partida de su nueva síntesis es el 9-bromo-9-borafluoreno, que tiene un átomo de bromo unido a su átomo de boro. Se trata con un agente reductor muy fuerte (grafito de potasio, naftalenuro de sodio o naftalenuro de litio) en presencia de carbenos especiales (compuestos orgánicos con un átomo de carbono divalente y un par de electrones libres). Los carbenos estabilizan los borafluorenos aniónicos formados en la reducción.

Como ha demostrado el equipo, los aniones carbeno-borafluoreno también pueden utilizarse como bloques de construcción química. Esto permite producir nuevos compuestos que no son accesibles de otro modo con materiales de partida previamente conocidos. Por ejemplo, se generaron compuestos con enlaces entre el boro y el oro, el selenio o el germanio. La reacción con una diketona dio lugar a un cierre del anillo y a la unión del átomo de boro a los dos oxígenos de la cetona, formando lo que se conoce como un compuesto espirocíclico de boro.

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