Hito para la química orgánica: Preparado por primera vez un compuesto químico largamente buscado

Los químicos descubren un "compuesto homoaromático neutro" del que sólo se sospechaba desde hace más de 70 años

17.04.2023 - Alemania

En un número reciente de la revista internacional Nature Chemistry, el Prof. Dr. Johannes Teichert, director de la cátedra de química orgánica de la Universidad Tecnológica de Chemnitz, su ayudante de investigación Trung Tran Ngoc y otros colaboradores informan sobre un "compuesto homoaromático neutro".

Jacob Müller, TU Chemnitz

Al irradiar las nuevas moléculas homoaromáticas con luz, los investigadores pudieron demostrar que también reaccionan como fotoconmutadores.

El hallazgo supone un hito para la química orgánica, ya que los químicos sólo habían propuesto la existencia de esta clase de moléculas durante más de 70 años. Hasta ahora faltaban pruebas prácticas.

"Con este descubrimiento revolucionario hemos podido resolver un problema fundamental de la química y demostrar por primera vez que los compuestos homoaromáticos neutros, que durante tanto tiempo se habían supuesto pero nunca se habían preparado, existen realmente en la química orgánica", afirma Teichert. "Esto es nada menos que un gran avance para la química orgánica, también porque hemos caracterizado estos compuestos por primera vez con sus propiedades individuales", continúa Teichert.

Las moléculas homoaromáticas producidas por Teichert y su equipo pueden utilizarse, por ejemplo, como "bloques de construcción sustitutivos" de moléculas aromáticas clásicas. Esto abre posibilidades de combinación y enfoques totalmente nuevos para desarrollar nuevos materiales o sustancias activas en medicina.

Primera síntesis estable y modificación dirigida

Mientras que las moléculas aromáticas clásicas se caracterizan por su estructura cíclica y un movimiento circular de electrones, este anillo se interrumpe en los compuestos homoaromáticos.

Sin embargo, si los extremos reactivos de la molécula se mantienen en una geometría exacta, el movimiento circular de los electrones se mantiene incluso sin un enlace "real". Esta conexión de moléculas más allá de un enlace químico clásico es una propiedad especial de los compuestos homoaromáticos producidos por Teichert y su equipo. "Por primera vez, ahora podemos investigar y modificar sistemáticamente las interacciones moleculares dentro de los compuestos homoaromáticos", añade Trung Tran Ngoc, ayudante de Teichert. "La estabilidad del compuesto nos permite explorar intensamente y comprender mejor el concepto de homoaromaticidad", añade Teichert.

Los nuevos interruptores fotoquímicos abren nuevas vías de investigación, por ejemplo, en biomedicina

Con el descubrimiento de esta nueva forma de compuestos químicos, se introduce también un nuevo tipo de interruptor fotoquímico. Los llamados "fotointerruptores" desempeñan un papel importante en medicina y biomedicina, entre otros campos. Estos interruptores pueden utilizarse, por ejemplo, para estimular específicamente sustancias activas del cuerpo humano desde el exterior mediante luz, activando e investigando sus efectos in situ.

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Publicación original

Tran Ngoc, T., Grabicki, N., Irran, E. et al. Photoswitching neutral homoaromatic hydrocarbons. Nat. Chem. 15, 377–385 (2023).

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