Síntesis química: nueva estrategia de edición esquelética en piridinas

Químicos realizan "cirugía química" en compuestos con forma de anillo

25.01.2024
© Uni MS – AK Studer

La edición esquelética de piridinas es una técnica útil en síntesis orgánica y prometedora para el desarrollo de nuevos fármacos. El proceso se asemeja a una "operación" en una molécula, en la que se extirpa quirúrgicamente un fragmento y se adhiere otro con habilidad.

En el campo de la química, la llamada edición esquelética se considera un método adecuado para modificar con precisión estructuras en forma de anillo intercambiando átomos individuales. Un equipo de investigadores dirigido por el profesor Armido Studer, del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Münster, ha introducido una nueva estrategia para convertir los pares de átomos de carbono-nitrógeno de las piridinas -un compuesto en forma de anillo que se utiliza con frecuencia como bloque de síntesis- en pares de átomos de carbono-carbono. El método tiene potencial en la búsqueda de nuevos fármacos y materiales que suelen basarse en anillos de moléculas de este tipo.

Mientras que la estructura del anillo permanece intacta en la llamada funcionalización periférica de anillos -que implica, por ejemplo, la unión de grupos de átomos-, la edición esquelética requiere la escisión de enlaces robustos entre átomos de carbono o entre un átomo de carbono y otro átomo dentro del anillo. "En síntesis orgánica", dice Armido Studer, "esto se considera especialmente difícil; podemos imaginarlo como una especie de procedimiento quirúrgico". Hasta ahora no se conocía ninguna estrategia de síntesis que pudiera utilizarse para intercambiar piridinas complejas mediante la edición del esqueleto. Con este nuevo método, el equipo produjo bencenos y naftalenos con grupos funcionales unidos con precisión a posiciones específicas. Los grupos funcionales son grupos de átomos que desempeñan un papel decisivo en las propiedades de un compuesto.

"Las piridinas que utilizamos son intrínsecamente inertes, por lo que resulta difícil modificarlas", explica el Dr. Qiang Cheng. "Primero tuvimos que cambiar su estructura de enlace específica -llevando a cabo la llamada dearomatización- para obtener intermedios significativamente más reactivos. Los subsiguientes procesos de cicloadición y rearomatización dan lugar finalmente a la formación de los compuestos editados esqueléticamente."

Debkanta Bhattacharya, estudiante de doctorado en el equipo de Armido Studer, añade: "Ahora, mediante un procedimiento denominado one-pot, podemos introducir grupos funcionales sintéticamente valiosos y médicamente significativos en posiciones específicas de los anillos". Los químicos hablan de reacción de un solo paso para describir una síntesis en la que los reactivos necesarios reaccionan entre sí en un único recipiente. El mecanismo de la secuencia de reacción fue analizado teóricamente por el Dr. Christian Mück-Lichtenfeld, del Instituto de Química Orgánica.

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