La electroquímica allana el camino: un método de síntesis sostenible revela modificaciones N-hidroxi para productos farmacéuticos

Nuevos descubrimientos sobre heterociclos para colmar lagunas de conocimiento

18.04.2024
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Nueva síntesis electroorgánica altamente selectiva y escalable de nuevos benzo[e]-1,2,4-tiadiazina-1,1-dióxidos que representan un importante motivo estructural de API (principios activos farmacéuticos) modificados con una única fracción N-hidroxi.

Los resultados de investigaciones publicadas recientemente permiten el acceso preparativo a nuevas sustancias que llevan una modificación de un motivo estructural que se encuentra con frecuencia en productos farmacéuticos.

Las transformaciones químicas sostenibles son cada vez más importantes y demandadas en todo el mundo en todos los ámbitos de la vida. La electroquímica desempeña un papel decisivo en este desarrollo, ya que la síntesis electroorgánica es un método que evita grandes cantidades de residuos generados por las transformaciones químicas convencionales.
En un artículo reciente, un equipo de científicos del Instituto Max Planck de Conversión de Energía Química (MPI CEC) muestra cómo la electroquímica está impulsando el desarrollo de rutas sintéticas más sostenibles para el conjunto de herramientas del químico orgánico moderno, demostrando que la conversión electroquímica de grupos nitro, cuya reducción normalmente requiere grandes cantidades de reductores o metales escasos, proporciona acceso directo a la clase de heterociclos N-hidroxi, hasta ahora poco estudiada, un motivo estructural innovador para el descubrimiento de fármacos modernos.

Nuevos descubrimientos sobre heterociclos para colmar lagunas de conocimiento

Los heterociclos que contienen nitrógeno, en particular los benzo[e]-1,2,4-tiadiazina-1,1-dióxidos, son un motivo estructural muy utilizado en fármacos modernos de gran éxito, como el Diazoxido. En cambio, poco se sabe de los heterociclos que contienen una modificación exocíclica N-hidroxi. La gran estabilidad y las características únicas del enlace N-O hacen que este motivo sea muy interesante para la investigación farmacéutica moderna. Además, los heterociclos N-oxi se encuentran a menudo como metabolitos importantes de fármacos. La síntesis electroquímica por nitro reducción permite la síntesis selectiva de esta clase de compuestos, de difícil acceso por las vías clásicas.
Los benzo[e]-1,2,4-tiadiazina-1,1-dióxidos representan un motivo estructural que se encuentra en múltiples API. Sin embargo, hasta ahora no se habían descrito enfoques sintéticos para acceder a derivados N-hidroxi, que contienen una modificación N-O exocíclica única.

Siegfried R. Waldvogel y sus colaboradores del MPI CEC y de la Universidad Johannes Gutenberg de Maguncia demuestran en un artículo publicado recientemente que la electroorgánica, como técnica sintética sostenible y potente, permite un acceso altamente selectivo y escalable mediante reducción catódica de nitroarenos de fácil acceso.
El equipo de científicos desarrolló una síntesis electroorgánica altamente selectiva y escalable de nuevos benzo[e]-1,2,4-tiadiazina-1,1-dióxidos que representan un importante motivo estructural de API modificados con una única fracción N-hidroxi.

Potencial de uso en investigación metabólica y farmacéutica

Este estudio ha permitido el acceso preparativo a nuevas sustancias con una modificación N-hidroxi de un motivo estructural comúnmente encontrado en fármacos y ha ampliado la biblioteca de compuestos de benzo[e]-1,2,4-tiadiazina-1,1-dióxidos. Sin embargo, aún se desconocen por completo las propiedades biológicas de estos compuestos. Además, su investigación podría ayudar a mejorar la eficacia de los fármacos, comprender el metabolismo o explorar nuevas aplicaciones farmacéuticas.

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